ISO期权的行权及税务

Frank

August 21, 2022

Disclaimer: 本文仅作为分享，不构成任何投资及税务建议。投资收益及AMT税务非常复杂，如果你是利益相关者，请务必自己花时间研究或咨询会计师。

前段时间，我在公司工作满一年后收到了前25%的股票期权。对于如何处理这些期权，我进行了一些研究。

和上市公司或PreIPO公司发放的RSU(Restricted Stock Unit, 受限股票单位)相比，Stock Options潜在的收益更大，同时风险也更高。大多数全职员工拿到的是ISO(Incentive Stock Options)期权，另一种期权是NSO(Non-Qualified Stock Option)，本文不作讨论。

ISO期权在拥有一些税务优势的同时也会产生很大的税务风险。简单来说，ISO期权可能让你获得一大笔钱，或是（花钱买来的）一堆废纸，甚至在最坏情况下，可能让你因为税务破产。要在规避风险的同时使收益最大化，需要提早规划并谨慎操作。

本文只讨论ISO期权的行权策略及联邦层面的税务问题。关于股票期权的基础知识请参考如下资源：

jlevy/og-equity-compensation: Stock options, RSUs, taxes

Equity 101 Course

Stock options explained for startup employees | Carta

对于ISO，税务问题会在两个时间节点被触发：行权（Exercise）和卖出（Sell）。

由于ISO的税务优惠，只有在卖出时才会直接产生税务问题。根据持有股票时间的长短，可能涉及的税务有收入税（Ordinary income tax）和长期/短期资本利得税（Long term/Short term capital gain）。

ISO期权收税的方式取决于买卖股票的行为是否属于Qualifying Disposition。如果持有股票的时间满足”距期权授予（Grant）超过两年且行权后超过1年“（如下图），则为Qualifying Disposition，否则为Disqualifying Disposition。

Qualifying Disposition

对于Qualifying Disposition，将会对收益部分（卖出价格 – 买入价格）部分征收长期资本利得税（左图）。对于Disqualifying Disposition，将对Spread（行权时的市场价格(FMV) – 行权价格）征收收入税，收益部分（卖出价格 – 行权时的市场价格(FMV)）征收短期或长期资本利得税（右图）。

行权虽然并不直接涉及税务，但是可能会在税务年底产生Alternative Minimum Tax(AMT)。这是一个著名的税务陷阱，21世纪初的互联网泡沫就有很多人因为此破产：行权之后经济危机爆发，手上的股票价值暴跌，然而仍然需要给IRS付巨额的税。当时发生的事情可以参考这篇报道：

因此在行权之前，确保你计算并了解可能产生的税务后果。你可以使用这个计算器来计算可能产生的AMT：Alternative Minimum Tax (AMT) Calculator – Equity Simplified 来计算，结果仅供参考。

要使用AMT计算器，除了需要提供一些基本信息（Filling Status，可课税收入，行权的数量及价格）之外，你还需要提供公司股票的FMV（Fair Market Value）。我司使用Carta管理期权，最新的FMV会在行权时显示在网页上。如果公司没有提供类似的系统，也可以通过询问公司相关部门来了解最新的FMV。

有几种方式可以避免AMT带来的问题：

在FMV较低时行权
将所有期权平摊到多个日历年内行权
在行权的同一日历年卖出，这样无论如何都不会触发AMT

我们将讨论几种常见的行权策略及其利弊。

策略1: 每年行权已Vest的期权

Pros

符合Qualifying Disposition，少交税
在FMV较低时行权，避免触发AMT

Cons

如果公司未能上市，则损失行权所付出的钱

策略2: 观望，直到公司有上市信号后行权

Pros

如果公司未能上市，则不损失金钱

Cons

很可能不符合Qualifying Disposition，多交税
行权后很可能会持有到下一个日历年，会触发AMT
如果在公司上市前离职，则面临花一大笔钱去行权和交税，或放弃的两难抉择[*]

*：ISO的Post-termination exercise window最多只有90天，但是有一些公司会提供将ISO转换为NSO的选项使员工在离职90天后仍然可以行权。本文暂不考虑这种情况。

策略3: 等公司IPO后行权

需要注意的是公司员工作为Insider，通常有90-180天的Lockup period，在此之后你才能卖出手里的股票。

这种情况下有两个选项：

策略3-1: 行权后立即/当年卖掉

Pros

可以做Cashless exercise，不需要自己付一分钱
不触发AMT

Cons

如果之后股价上涨，损失未来的潜在收益
不符合Qualifying Disposition，多交税

策略3-2: 行权然后持有

Pros

将来股价上涨则会收到更高收益
如果持有较长时间，可以符合Qualifying Disposition，少交税
如果付了AMT，所支付的AMT可以用于以后抵税[7]

Cons

需要交AMT，如果第二年股价暴跌，则可能面临巨大损失

在对公司有信心的前提下，策略1应当是较为合适的策略。虽然如果公司最后未能上市，造成的损失只有行权所付出的钱，并且有可能通过回购/收购/二级市场来减少一些损失，总体来说损失是可预测的。并且这种策略利用了ISO的税务优惠，公司IPO之后的选项也更多（你可以选择卖掉或继续持有而不用担心税务问题）潜在收益也更大。通常来说FMV会在融资之后被更新，为了降低自己的Tax liability[*]以及触发AMT的可能性，公司融资前是比较好的行权时机。

*：在不满足Qualifying Disposition的情况下，Spread部分会被按收入收税，其税率与短期资本利得税相同，但是比长期资本利得税高。

另一个问题是如果加入较早期的Startup，此时公司距离上市可能会长达数年甚至10年，而大部分人通常不会在一家公司工作这么久。如果你选择离职，此时则面临花一大笔钱去行权和交税，或放弃这些期权的选择。

由于每个人的财务状况及未来规划不同，需要结合自己的实际情况来得出最合适的策略。很多人喜欢去计算自己的包裹到IPO之后会值多少钱，但我不认为这是一种健康的心态。借用What I Wish I’d Known About Equity Before Joining A Unicorn文中的一段话：

The correct amount to value your options at is $0. Think of them more as a lottery ticket. If they pay off, great, but your employment deal should be good enough that you’d still join even if they weren’t in your contract.

本文不保证所有信息/观点的正确性，如果你有不同的看法，欢迎在评论区留言。祝大家的努力和选择早日获得回报。